В солнечном пригороде американского городка, где утренний кофе продается быстрее, чем местная газета, и где все знают друг друга с детства, живет Дентон. Парень, который носит в кармане телефон, тешит надежды и мечты, но редко их достигает. Однажды за чашкой леденящего душу латте, устроило ему судьба сюрприз: он ввязывается в безумное пари. Задача — провести лето в гонке по шальной дорожке воспоминаний, пытаясь завести роман со всеми своими школьными подругами. Да уж, задачка не из простых! И вот начинается его летняя авантюра. Каждый день превращается в испытание, как для нервов, так и для обаяния. Дентон быстро понимает, что школьные подруги уже далеко не те наивные девчонки, которых он когда-то знал. Теперь перед ним уверенные женщины, каждая со своей историей и сложностями. Одна работает в книжной лавке и столько времени читает романы, что кажется, её жизнь просто переплетена с ними. Другая — бегунья, у которой нужно вырвать время на встречу между тренировками. И вот в этом хаосе встреч и разлук, смущения и смеха, вдоль шумных улиц и тихих переулков лавирует наш герой. Но что интереснее всего, каждое увлечение становится не просто галочкой в его списке, а настоящим открытием. Дентон вдруг понимает, что целью было не покорение, а познание. Лето уходит, оставляя за собой след удивительных инсайтов, недопонятых моментов и, возможно, настоящую близость. Иногда случайный вызов может изменить больше, чем ты сам того ожидаешь. И вот на этом перекрестке жизни, Дентон узнаёт — самое интересное только начинается.